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導言:作為寫作愛好者,不可錯過為您精心挑選的10篇高考化學有機化學,它們將為您的寫作提供全新的視角,我們衷心期待您的閱讀,并希望這些內容能為您提供靈感和參考。
申明:本網站內容僅用于學術交流,如有侵犯您的權益,請及時告知我們,本站將立即刪除有關內容。 摘 要:SOLO分類評價理論是以測量學生高級思維為目的的新興的質性評價方法。文章將探討如何運用SOLO分類評價理論于高考有機化學信息題的備考,通過案例說明如何利用該理論進行教學過程性診斷及提出相應的教學模式。 關鍵詞:SOLO分類評價理論;有機化學信息題;高考備考 中圖分類號:G632 文獻標識碼:B 文章編號:1002-7661(2014)22-379-02
一、SOLO分類評價理論
SOLO(Structure of the Observed Learning Outcome)分類評價理論意為“可觀察的學習結果結構”。該理論的五種思維結構,具體內容如下:(1)前結構水平:學習者不具有回答該問題的能力。(2)單一結構水平:學習者只能聯系與該問題相關的單一事件,找到一個線索就立即得出結論。(3)多元結構水平:學習者采用越來越多與問題相關的事件,但事件之間是相互獨立的,并不能將它們整合起來。(4)關聯水平:學習者能將答案的各部分內容整合起來,使之具有統一的結構和意義。(5)進一步抽象水平:學習者把前面得到的整體概念化到更高的抽象水平,或推廣這個結構到一個新的主題或領域。
二、SOLO分類評價理論在高考有機化學信息題備考中的應用
《考試說明》在對思維能力要求的界定中提出:對中學化學應該掌握的內容,能融會貫通。將知識點統攝整理,使之網絡化,有序地存儲,作“意義記憶”和抽象“邏輯記憶”,有正確復述、再現、辨認的能力。
2010-2014連續五年廣東省高考理科綜合卷化學部分都對有機化合物的性質和應用進行了考查。每次知識點的呈現均以信息題的形式,用嶄新的有機物作為載體進行考察,考察了有機化合物的性質,更考察學生的推理邏輯及歸納抽象能力。
而在實際教學中,教師難以確定學生現有的思維發展水平。SOLO分類很好解決了這一難題。SOLO分類通過對現有反應水平和目標水平的診斷, 將維果斯基的“最近發展區”的概念具體化。教師根據學生的反饋情況,可判斷學生所處的思維發展階段并改進教學。本文試圖運用SOLO分類評價理論應用于有機化學高考信息題的設計與評價,對學生進行合理思維分層,進一步用于高考有機化學的復習。
例1烴與氧氣反應
環節1
【教師活動】求1mol乙烯完全氧化可以消耗氧氣的物質的量,生成二氧化碳與水的物質的量。
【學生活動】根據乙烯與氧氣的反應方程式,算出所消耗氧氣的物質的量,
【設計意圖】學生只需調用已知知識作答,如果學生能正確作答表明已達到單一結構水平。
環節2
【教師活動】思考1mol丙烷、1mol丁炔分別完全與氧氣反應的消耗的物質的量,生成二氧化碳與水的物質的量。
【學生活動】分別算出各物質所消耗氧氣的物質的量,生成二氧化碳與水的物質的量。
【設計意圖】答案涉及多個方面,能準確地進行多個物質相關的物質的量的計算,表明學生已達到多元結構水平。
環節3
【教師活動】試分析以上三個方程式中,回答一下問題:
1、所生成二氧化碳、水的物質的量受烴中什么元素的影響;
2、1mol各物質所消耗氧氣物質的量與生成二氧化碳、水物質的量有什么關系。
【學生活動】利用二氧化碳、水作為中介,找出烴中碳、氫元素的物質的量與氧氣的比例關系。
【設計意圖】學生需要將收集到的知識串起來思考才能解決問題,能夠正確完整回答該問的學生思維水平較高,處于關聯水平。
環節4
【教師活動】求1mol某烴CxHy完全燃燒所需要的氧氣的物質的量。
【學生活動】得出 CxHy ~(x+y/4)O2的規律。
【設計意圖】避開使用具體數字,結論具有開放性,學生必須形成邏輯歸納,形成烴類完全燃燒的通式,對該問題的理解發展到質變的飛躍,此時學生達到進一步抽象水平。
【高考鏈接】
2010年廣東卷30(節選)固定和利用CO2能有效地利用資源,并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物Ⅰ反應生成化合物Ⅱ,與化合物Ⅲ反應生成化合物Ⅳ,如反應①和②所示(其他試劑、產物及反應條件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式為 ,1 mol該物質完全燃燒需消耗 mol O2。
【解題方法】這小題屬于有機物的常規考查題。化合物Ⅰ屬于烴,根據碳四個價鍵,可以推出分子式為C8H8,運用環節4得出的關系式,求得1mol該物質完全燃燒需消耗
10molO2。
例2《鹵代烴――水解反應》復習
環節1
【教師活動】請寫出溴乙烷與NaOH水溶液反應方程式。
【學生活動】CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
【設計意圖】學生只需調用已知知識作答,如果學生能正確作答表明已達到單一結構水平。
環節2
【教師活動】請寫出氯丙烷、溴丁烷與NaOH水溶液反應方程式。
【學生活動】寫出對應方程式
【設計意圖】答案涉及多個方面,能準確地寫出對應方程式,表明學生已達到多元結構水平。
環節3
【教師活動】試分析以上三個方程式中,回答以下問題:
找出斷鍵部分;
2、比較斷鍵前后的改變。
【學生活動】通過找出斷鍵部分及前后變化,找到鹵代烴水解反應的相同點與不同點。
【設計意圖】學生將收集到的知識串起來思考才能解決問題,能夠正確完整回答該問的學生思維水平較高,處于關聯水平。
環節4
【教師活動】請總結書寫鹵代烴水解方程式的方法。
【學生活動】根據鹵原子找到斷鍵部位,按照水解的原理,用羥基進行取代。
【設計意圖】避開使用具體物質論,學生只有具備足夠的邏輯推理與歸納能力,才能對問題的理解上升到抽象水平。
【高考鏈接】
2013年廣東卷30(節選) 脫水偶聯反應是一種新型的直接烷基化反應,例如:
(2)化合物Ⅲ(分子式為C10H11C1)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應的化學方程式為______。
【解題方法】這小題屬于有機物的常規考查題,考查反應方程式的書寫。根據“化合物Ⅲ(分子式為C10H11C1)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ”,可以推斷出
化合物Ⅲ的結構簡式是。化合物Ⅲ與NaOH水溶液反應屬于鹵代烴與NaOH水溶液發生的水解反應,根據環節4所得結論推出其化學方程式為:
+NaOH + NaCl
三、小結
《有機化學基礎》是歷年高考選考內容之一,例如有機物的分類,結構與組成,有機反應類型,有機物的相互轉化,有機物的制取和合成,以及石油化工等,考生歷來把這一模塊的考題作為得分項目,不會輕易放棄或疏忽。然而這些知識大多與日常生活、工農業生產、能源、交通、醫療、環保、科研等密切相連,還有一定的拓展和延伸,這就增加了這部分考題的廣度和難度。學生要熟練掌握,必須花一定的時間加強訓練并講究復習的技巧,方能事半功倍,達到復習的最佳效果。
一、備考復習方法
首先,要學會對有機知識進行歸納和整理。有機化學的零碎知識較多,如果只是無條理地堆積,那么堆積的知識越多,頭緒就越亂,也越不利于運用所學知識去解決問題。對零碎的知識進行歸納,使之條理化、綱領化,不僅能幫助學生記憶,而且有利于學生建立牢固和完整的知識結構。
其次,聯系生產、生活實際,拓寬學生的視野。有機化學與生產、生活、科技的發展有著密切的聯系,對社會發展、科技進步和人類生活質量的提高有著廣泛而深刻的影響,學生會接觸到很多與有機化學有關的生活問題,教師在教學中要注意聯系實際,幫助學生開闊視野、拓寬思路,綜合運用化學及其他學科的知識分析解決有關問題。例如,在教學中聯系有機化學在健康環境、材料等方面的應用,創設生動的學習情境,引導學生通過調查、討論咨詢等多種方式獲取有機化學知識,認識化學與人類生活的密切關系,理解和處理生活中的有關問題。
最后,優選習題,綜合處理。練習是課堂教學的重要組成部分,它包括課堂例題講解,課堂或課后練習,以及習題講評等教學活動,是教學中的一個重要環節。它不但可以幫助學生及時鞏固在課堂上所學的知識和技能,而且對于教師來說也是檢查學生學習知識和應用知識等具體情況的有效方法。練習是溝通教與學的橋梁,通過課堂練習能夠及時提供教學的反饋信息,幫助教師對教學目標的達成度進行準確定位,以便及時調整教學策略,促進教學質量的提高。所以,對于教師來說,如何高質量地選擇和處理習題極為重要。
二、備考復習策略
復習時要結合《考試說明》中考點范例的分析,明確有機化學知識考什么,怎么考,從而在復習過程中做到心中有綱。主要體現在以下方面。
1.夯實基礎抓主干,注重基礎性。
高考復習備考一定要降低重心,淡化“熱點”,立足基礎,回歸教材,抓主干知識,對考綱規定的每個知識點都要認真落實,把握相關知識的內涵和外延,形成完整的知識體系。主要讓學生從以下三個方面入手。
(1)掌握知識網絡。①有機基本概念和基礎知識;②各類有機典型代表物的結構與性質;③有機反應基本類型;④重要有機物質的轉化關系;⑤有機化工、環保、用途等;⑥有機實驗;⑦有機計算。
(2)抓住物質結構主線。①從結構上認識各類有機物的性質及反應規律;②從結構上分清重要有機物的異同并理解一些概念;③分子里原子或原子團間的相互影響;④注意多官能團有機物的性質和反應。
(3)不能忽視物理性質。重點關注狀態、密度和溶解性。
①常溫下呈氣態:分子內碳原子數小于或等于4的烷烴、烯烴、炔烴;CHCl;HCHO等。
②與水分層比水輕:烴(己烷、苯、甲苯和汽油等)、酯(CHCOOCHCH和油脂等)。
③與水分層比水重:鹵代烴(CCl、溴乙烷和溴苯等)、液態苯酚等。
2.建立網絡系統,培養邏輯思維能力。
在復習中通過分析對比,前后知識聯系綜合歸納,把分散的知識系統化、條理化、網絡化,作“意義記憶”和“抽象邏輯記憶”。以“結構決定性質與制法”的邏輯關系為橋梁,理清有機物的相互轉化關系,建立知識網絡圖。只有具備將知識橫向和縱向統攝整理成網絡的能力,有了網絡圖和化學方程式的有序儲存,在解推斷題和合成題時,才能迅速將網絡中的知識調用、遷移,與題給信息重組,使問題得到解決。在知識再次加工和整理的過程中培養邏輯思維能力。
3.將STS問題與化學知識緊密結合,體現學科的發展性和時代性。
在日常的教學中,教師也應特別重視理論聯系實際,關注生活中與科學技術、生產有關的熱點問題,在教學設計中重視使用STS路線,情景素材可以聯系生活實際(如:醫藥、材料、能源、環保等),再結合圖像、圖表、數據、化學生產流程等,培養學生在對信息的閱讀、分析、整理、重組、再應用的能力,培養學生將已學的內容應用到廣泛的情景中去的能力,可以以書本上的生活常識為背景,也可以聯系一些現代科技,最新的發展動態,以促進學生在過程與方法、情感態度與價值觀等方面的全面發展,使教學更具時代性。
一、備考復習方法
首先,要學會對有機知識進行歸納和整理。有機化學的零碎知識較多,如果只是無條理地堆積,那么堆積的知識越多,頭緒就越亂,也越不利于運用所學知識去解決問題。對零碎的知識進行歸納,使之條理化、綱領化,不僅能幫助學生記憶,而且有利于學生建立牢固和完整的知識結構。
其次,聯系生產、生活實際,拓寬學生的視野。有機化學與生產、生活、科技的發展有著密切的聯系,對社會發展、科技進步和人類生活質量的提高有著廣泛而深刻的影響,學生會接觸到很多與有機化學有關的生活問題,教師在教學中要注意聯系實際,幫助學生開闊視野、拓寬思路,綜合運用化學及其他學科的知識分析解決有關問題。例如,在教學中聯系有機化學在健康環境、材料等方面的應用,創設生動的學習情境,引導學生通過調查、討論咨詢等多種方式獲取有機化學知識,認識化學與人類生活的密切關系,理解和處理生活中的有關問題。
最后,優選習題,綜合處理。練習是課堂教學的重要組成部分,它包括課堂例題講解,課堂或課后練習,以及習題講評等教學活動,是教學中的一個重要環節。它不但可以幫助學生及時鞏固在課堂上所學的知識和技能,而且對于教師來說也是檢查學生學習知識和應用知識等具體情況的有效方法。練習是溝通教與學的橋梁,通過課堂練習能夠及時提供教學的反饋信息,幫助教師對教學目標的達成度進行準確定位,以便及時調整教學策略,促進教學質量的提高。所以,對于教師來說,如何高質量地選擇和處理習題極為重要。
二、備考復習策略
復習時要結合《考試說明》中考點范例的分析,明確有機化學知識考什么,怎么考,從而在復習過程中做到心中有綱。主要體現在以下方面。
1.夯實基礎抓主干,注重基礎性。
高考復習備考一定要降低重心,淡化“熱點”,立足基礎,回歸教材,抓主干知識,對考綱規定的每個知識點都要認真落實,把握相關知識的內涵和外延,形成完整的知識體系。主要讓學生從以下三個方面入手。
(1)掌握知識網絡。①有機基本概念和基礎知識;②各類有機典型代表物的結構與性質;③有機反應基本類型;④重要有機物質的轉化關系;⑤有機化工、環保、用途等;⑥有機實驗;⑦有機計算。
(2)抓住物質結構主線。①從結構上認識各類有機物的性質及反應規律;②從結構上分清重要有機物的異同并理解一些概念;③分子里原子或原子團間的相互影響;④注意多官能團有機物的性質和反應。
(3)不能忽視物理性質。重點關注狀態、密度和溶解性。
①常溫下呈氣態:分子內碳原子數小于或等于4的烷烴、烯烴、炔烴;CHCl;HCHO等。
②與水分層比水輕:烴(己烷、苯、甲苯和汽油等)、酯(CHCOOCHCH和油脂等)。
③與水分層比水重:鹵代烴(CCl、溴乙烷和溴苯等)、液態苯酚等。
2.建立網絡系統,培養邏輯思維能力。
在復習中通過分析對比,前后知識聯系綜合歸納,把分散的知識系統化、條理化、網絡化,作“意義記憶”和“抽象邏輯記憶”。以“結構決定性質與制法”的邏輯關系為橋梁,理清有機物的相互轉化關系,建立知識網絡圖。只有具備將知識橫向和縱向統攝整理成網絡的能力,有了網絡圖和化學方程式的有序儲存,在解推斷題和合成題時,才能迅速將網絡中的知識調用、遷移,與題給信息重組,使問題得到解決。在知識再次加工和整理的過程中培養邏輯思維能力。
3.將STS問題與化學知識緊密結合,體現學科的發展性和時代性。
在日常的教學中,教師也應特別重視理論聯系實際,關注生活中與科學技術、生產有關的熱點問題,在教學設計中重視使用STS路線,情景素材可以聯系生活實際(如:醫藥、材料、能源、環保等),再結合圖像、圖表、數據、化學生產流程等,培養學生在對信息的閱讀、分析、整理、重組、再應用的能力,培養學生將已學的內容應用到廣泛的情景中去的能力,可以以書本上的生活常識為背景,也可以聯系一些現代科技,最新的發展動態,以促進學生在過程與方法、情感態度與價值觀等方面的全面發展,使教學更具時代性。
1.(2015·河北衡水中學三模)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構體數目正確的是()
命名 一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3 -二甲基-4-乙基己烷 7
解析:A項,正確的命名為2,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分異構體為3種;B項,1,3-二甲基苯的一氯代物的同分異構體有4種;C項,2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分異構體有5種;D項正確。
答案:D
2.(2015·甘肅張掖4月診斷)下列說法不正確的是()
A.苯酚與甲醛在酸性條件下生成酚醛樹脂的結構簡式為
B.(NH4)2SO4和CuSO4溶液都能使蛋白質沉淀析出
C.醋酸和硬脂酸互為同系物,C6H14和C9H20也一定互為同系物
D.迷迭香酸的結構為,它可以發生酯化、水解、加成等反應
解析:酚醛樹脂的結構簡式為或,故A錯誤;(NH4)2SO4溶液能使蛋白質發生鹽析而析出,CuSO4溶液能使蛋白質變性而沉淀析出,B正確;醋酸和硬脂酸均為飽和一元羧酸,互為同系物,C6H14和C9H20均為烷烴,也一定互為同系物,C正確;迷迭香酸分子中含有羧基、羥基,能發生酯化反應,含有酯基,能發生水解反應,含有碳碳雙鍵,能發生加成反應,D正確。
答案:A
3.(2015·江西六校3月聯考)已知某有機物X的結構簡式如圖所示,下列有關敘述不正確的是()
A.X的化學式為C10H10O6
B.X在一定條件下能與FeCl3溶液發生顯色反應
C.1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應,消耗這三種物質的物質的量分別為3 mol、4 mol、1 mol
D.X在一定條件下能發生消去反應和酯化反應
解析:C項,1個X分子中含有1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基和1個酯基,酯基水解又得到1個酚羥基,所以1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應,消耗這三種物質的物質的量分別為3 mol、4 mol、1 mol;D項,X在一定條件下能發生酯化反應,但不能發生消去反應。
答案:D
4.(2015·浙江嘉興一模)下列說法正確的是()
A.化合物的分子式為C13H9O4N2
B.CH3(CH2)2CH3與CH(CH3)3具有不同數目的一氯代物
C.在一定條件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白質均能與NaOH發生反應
D.石油的裂化、裂解屬于化學變化,煤的氣化、液化則屬于物理變化
解析:A項,分子式應為C13H10O4N2;B項,CH3(CH3)2CH3和CH(CH3)3的一氯代物均有2種;C項,乙酸、氨基乙酸、蛋白質中均含有羧基,所以均能與NaOH發生反應;D項,煤的氣化、液化也屬于化學變化。
答案:C
5(2015·河南開封二模)下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中,不正確的是()
A.屬于酯類的有4種
B.屬于羧酸類的有2種
C.存在分子中含有六元環的同分異構體
D.既含有羥基又含有醛基的有3種
解析:A項,C4H8O2屬于酯類的同分異構體為飽和一元酯,若為甲酸與丙醇形成的酯,甲酸只有1種結構,丙醇有2種,形成的酯有2種;若為乙酸與乙醇形成的酯,乙酸只有1種結構,乙醇只有1種結構,形成的酯有1種;若為丙酸與甲醇形成的酯,丙酸只有1種結構,甲醇只有1種結構,形成的酯有1種,所以C4H8O2屬于酯類的同分異構體共有4種,故A正確。B項,C4H8O2屬于羧酸時,可以是丁酸或2-甲基丙酸,共有2種同分異構體,故B正確。C項,存在分子中含有六元環的同分異構體:,故C正確。D項,C4H8O2屬于羥基醛時,可以是
,共5種,D項錯誤。
答案:D
6(2015·湖北七市(州)3月聯考)下列分子式表示的有機物中,含單官能團的同分異構體數目最多的是()
A.C4H10O B.C4H10
C.C3H6O D.C4H7Cl
解析:A項,C4H10O可能是醇也可能是醚,屬于醇的同分異構體有4種,屬于醚的同分異構體有3種,則含單官能團的同分異構體共有7種;B項,C4H10是丁烷,其同分異構體有2種,但其不含官能團;C項,C3H6O是醛或酮,屬于醛的結構只有1種,屬于酮的結構也只有1種,則含單官能團的同分異構體共有2種;分子式為C4H7Cl且含單官能團的物質為,只有1種結構。
答案:A
二、填空題
7.(2015·合肥一模)物質H俗稱農康酸,是制備高效黏合劑等多種精細化學品的重要原料,可經下列反應路線得到:
C4H8C4H8Cl2C4H7Cl
回答下列問題:
(1)C4H8的名稱(系統命名)是______________________________;C4H7Cl中含有的官能團的名稱是________。
(2)反應⑥的化學方程式為______________________________;其反應類型為______________________________。
(3)衣康酸有多種同分異構體,其中與衣康酸屬于同類且核磁共振氫譜有5個峰的有機物的結構簡式為______________________________。
(4)下列關于H的說法正確的是________(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能與Na2CO3反應,但不與HBr反應
c.能與新制Cu(OH)2反應
d.1 mol H完全燃燒消耗5 mol O2
解析:本題考查有機合成和推斷,意在考查考生對有機化學知識的綜合運用能力。(1)根據反應③,可以推出C4H7Cl為,根據反應①、②可知C4H8Cl2為,則C4H8為,用系統命名法命名為2-甲基-1-丙烯。C4H7Cl中含有的官能團為碳碳雙鍵、氯原子。(2)反應⑥的實質為羥基被催化氧化為醛基,這屬于氧化反應。(3)衣康酸的結構簡式為,根據提供信息,其同分異構體的核磁共振氫譜有5個峰,則有5種類型的氫原子,又與衣康酸屬于同類,故符合條件的同分異構體的結構簡式為HOOCCH===CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,a對;H中含有羧基,能與Na2CO3反應,舍有碳碳雙鍵,能與HBr反應,b錯;H中含有羧基,能與新制Cu(OH)2反應,c對;H的分子式為C5H6O4,1 mol H完全燃燒時消耗氧氣的物質的量為(5+-)mol=4.5 mol,d錯。
答案:(1)2-甲基-1-丙烯 碳碳雙鍵、氯原子
(3)HOOCCH==CHCH2COOH
(4)ac
8.(2015·河北普通高中質檢)有機物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質,可由下列路線合成:
請回答:
(1)A中官能團的名稱是________,上述③④⑤⑥中屬于取代反應的是________。
(2)C物質的名稱是________,反應③的條件是______________________________。
(3)B在一定條件下可以形成高分子化合物,寫出此過程的化學方程式:__________________________________________________。
(4)反應⑥的化學方程式為______________________________。
(5)A、B、E三種有機物,可用下列的某一種試劑鑒別,該試劑是________。
a.新制的Cu(OH)2懸濁液
b.溴水
c.酸性KMnO4溶液
d.溴的CCl4溶液
(6)C是E的同系物且相對分子質量比E大28。C有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有________種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為61∶2∶2∶1的結構簡式為________。
①能與Na2CO3溶液反應 ②分子中含有兩個—CH3
解析:抓住題中所給信息,采用“正推”“逆推”相結合的方法,依次確定A、B、E、D、C的結構簡式,即可完成相關設問。由合成路線中的信息不難分析出A的結構簡式為,又知F(C11H12O2)屬于芳香酯,逆推B應為一元羧酸,E應為含7個碳原子的芳香一元醇,由反應③可知,B的結構簡式為,由反應④的條件可知C應為,D為,則E為,進而可推知F的結構簡式為。(6)C是E的同系物,說明C也是芳香一元醇,C比E的相對分子質量大28,說明C比E的結構中多兩個CH2原子團,即C中含有9個碳原子,C的同分異構體能與Na2CO3溶液反應,說明該異構體中含有酚羥基,再結合該異構體中含有兩個—CH3,可寫出苯環上連有—OH、—CH2CH3、—CH3三個取代基的異構體10種及苯環上連有—OH、兩個取代基的異構體3種。共計13種異構體。
答案:(1)羥基、醛基 ④⑤⑥
(2)甲苯 濃硫酸、加熱
(5)a (6)13
9(2015·甘肅部分普通高中聯考)有機物A~M有如圖所示轉化關系,A與F分子中所含碳原子數相同,且均能與NaHCO3溶液反應,F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,D能發生銀鏡反應,M與NaOH溶液反應后的產物,其一氯代物只有一種。
已知: (R1、R2表烴基或氫原子)
請回答:
(1)B、F的結構簡式分別為________、________。
(2)反應①~⑦中,屬于消去反應的是________(填反應序號)。
(3)D發生銀鏡反應的化學方程式為______________________________;反應⑦的化學方程式為______________________________。
(4)A的相對分子質量在180~260之間,從以上轉化中不能確認A中的某一官能團,確定該官能團的實驗步驟和現象為__________________________________________。
(5)符合下列條件的F的同分異構體共有________種。
a.能發生銀鏡反
b.能與FeCl3溶液發生顯色反應
c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為11∶2∶6
解析:F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,說明F分子中不含碳碳雙鍵,碳原子的不飽和度很大,則F中含有苯環,F能與碳酸氫鈉溶液反應,說明F中含有羧基;D能發生銀鏡反應,則C中含有—CH2OH結構;M與NaOH溶液反應后的產物,其一氯代物只有一種,根據已知信息可知,F被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個羧基,則M中存在兩個對位的羧基,所以M是對苯二甲酸,則F是,E是,C是;D是C發生氧化反應生成的醛,其結構簡式是,則B是,A中含有鹵素原子,可發生水解反應。
(2)反應①~⑦中,只有④是消去反應,產生碳碳雙鍵。(3)D中含有醛基,可發生銀鏡反應,化學方程式是+2Ag(NH3)2(OH) +2Ag+2NH3+H2O;C分子中含有羧基和羥基,可發生縮聚反應,化學方程式是
+(n-1)H2O。(4)A的相對分子質量在180~260之間,說明A中的鹵素原子可能是Cl,也可能是Br,確定到底是哪種官能團時,應將A在氫氧化鈉溶液中水解,然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗。(5)符合條件的F的同分異構體中含有醛基和酚羥基,F的分子式為C9H10O2,其同分異構體含有4種H原子,個數比是11∶2∶6,則F的同分異構體中含有2個—CH2—、1個—OH、1個—CHO,且2個甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位,所以共有2種同分異構體符合題意。
答案:(1)
(2)④
(3) +2Ag(NH3)2(OH) +2Ag+2NH3+H2O
+(n-1)H2O(4)取反應①后的混合液少許,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子
(5)2
10.(2015·天津十二區縣重點學校聯考)W結構中含有三個六元環,是一種新型香料的主要成分之一。W的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去):
已知:①RCH===CH2+CH2===CHR′CH2===CH2+RCH===CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子
③D和H是同系物
請回答下列問題:
(1)G分子中含有的官能團名稱是________。
(2)AB反應過程中涉及的反應類型有________、________。
(3)A的結構簡式為________;W的結構簡式為________。
(4)BC的化學方程式為______________________________;由D生成高分子化合物的方程式為______________________________。
(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有________種(不包括立體異構):
①能發生銀鏡反應;②能發生水解反應。
其中核磁共振氫譜為5組峰的為________(寫結構簡式),其峰面積之比為________。
解析:根據已知信息①及A與氯氣在加熱條件下反應生成,可知A的結構簡式為,與HCl反應生成B,結合B的分子式可知,應是發生加成反應,B中有6種不同環境的氫原子,故B的,順推可知C為,D為。苯乙烯與水發生加成反應生成E,E可以氧化生成C8H8O2,說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子,故E為,C8H8O2為,與溴在光照條件下反應生成G,G在氫氧化鈉溶液、加熱條件下水解、酸化得到H,且D與H是同系物,故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G,G為,H為,D與H發生酯化反應生成W,W結構中含有三個六元環,則W為。(5)F為,其同分異構體能發生銀鏡反應說明含有醛基,能發生水解反應說明含有酯基,可以是苯酚與甲酸形成的酯,其與苯環上的一個甲基處在鄰間對三個位置,有3種同分異構體,還有,共4種同分異構體;其中核磁共振氫譜為5組峰的只有,且其峰面積之比為12∶2∶2∶1。
答案:(1)溴原子、羧基
例1 氯唑沙宗片是一種中樞性肌肉松弛劑,適用于各種急性、慢性軟組織扭傷、挫傷,運動后肌肉酸痛、肌肉勞損所引起的疼痛、由中樞神經病變引起的肌肉痙攣,以及慢性筋膜炎等.它的分子結構如圖1所示.下列有關氯唑沙宗片的敘述正確的是( )
(A) 該化合物分子中有苯環,所以屬于芳香烴
(B) 該有機物分子在一定條件下能水解,最終生成的有機物有2種
(C) 1 mol該有機物在NaOH溶液中能發生水解(設
―C―NH―O在該條件下不水解),則消耗的NaOH為3 mol
(D) 該有機物的分子式為C7H4ClNO2
解析:該化合物中的組成元素除C、H外還有O、N、Cl元素,所以不屬于烴,但含有苯環,所以是一種芳香族化合物,A不正確;該有機物在一定條件下可以使其中的氯原子、酯基、酰胺鍵水解,生成的產物有HCl、CO2和
HOOHNH2,即產物中只有一種有機物,B不正確;該有機物在NaOH溶解中水解時生成了HCl和 ,所以在與NaOH反應時消耗4 mol氫氧化鈉.
答案:D (D)
例2 阿司匹林(乙酰水楊酸)是一種解熱鎮痛藥物,也是第一個重要的人工合成藥物.它的結構簡式為:
OCOCH3COOH,以甲苯為原料合成阿司匹林的路線如圖2.
圖2
已知以下信息:
①A中有五種不同化學環境的氫
②甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸.
(1)寫出阿司匹林的分子式 ,它可能發生的下列反應中的 .
(A) 水解反應 (B) 中和反應
(C) 加成反應 (D) 聚合反應
(2)在①②兩步反應中順序 改變(填“能”或“不能”),你的理由是 .
(3)寫出D轉化為阿司匹林的化學方程式 .該反應的類型為 .
(4)D分子在核磁共振氫譜中有 個峰,寫出符合下列條件的D的同分異構體 .
①能與三氯化鐵發生顯色反應②能發生銀鏡反應③核磁共振氫譜上有4個峰
解析:(1)由于阿司匹林中存在著酯基,可以發生水解反應,分子中含有羧基,可以發生中和反應,而且含有一個苯環也使它能發生加成反應.
(2)由于酚是一類極易氧化的有機物,所以應先氧化甲基成羧基,然后再使鹵代烴水解而得到酚,如果反過來,則酚羥基會被氧化而使得合成很失敗.(3)酯化反應為取代反應;(4)D分子中苯環上有4種不同的氫,而它的側鏈上有一個羥基和一個羧基,因此合計應為6個峰.符合條件的D的同分異構體應為兩種,這是因為它的核磁共振氫譜只有4個峰,而它的苯環上至少會有兩個取代基,(一個是醛基,一個是酚羥基),由此可以得到,在苯環上一定存在對稱性,從而可以得到:
HOCHOOH或
HOCHOOH
答案:(1)C9H8O4 abc
(2)不能 酚是一種易氧化的物質,所以應先氧化甲基成羧基,然后再使鹵原子水解引入酚羥基.
(3)OHCOOH+CH3COOH
濃硫酸
OCOCH3COOH+H2O
取代反應
(4)6 HOCHOOH 或
DOI:10.16640/ki.37-1222/t.2017.12.224
高職和大學的教育存大著一定的差別,其表現主要有兩點分別是: 在培養的標準上,高職主要培養技術型人才; 在培養的形式上,高職以社會的需求為目的,以適用的能力為主設計相對應的培養方案,以學生的應用能力為重點進行培養人才。有機化學屬于藥學專業一門比較重要基礎性課程,可以直接稱其為藥學的核心。在經過對有機化學的學習后能讓學生更好的學習藥物的組成結構及其性質合成,了解藥物的結構及藥效的相互聯系。為以后的藥物生產,藥物質量的檢測及新藥的研發打下堅實的基礎。在高職,有機化學教育的改革實踐中出現了很多非常出色的教育工作人員。針對教育方法他們提出了很多觀點。從總的方面來看,所有高職院校的有機化學課的學習還沒有更有效的方法。本文以高職院校學生學習水平差課時少有機化學知識應用廣的一些主要特點,提出了在有機化學的教學中著重關注的問題,為培養合格的藥學專業人才盡一份力。
1 有機化學與藥學的關系
藥學和有機化學的是同時存在的,他們一同走過了極為久遠的歷史路程。有機化學是在19世紀初其出現的,有機化學當時注重的是關于有機體的問題,針對的目標大多數是,從有機體中經過分離純化的有機化合物。藥學的持續發展,也在帶動著有機化學的進步。我們堅信藥學和有機化學在將來的社會發展中它們依舊會相互緊密結合,共同促進發展。因此學生們如果能把有機化學學好可以為藥學專業起到非常大的作用。
2 有機化學的課程特點
有機化學所研究的是有機化合物這一門科學。研究其結構,理化性質、合成方法、應用及命名,以及有機化合物相互間的轉變所遵照的規律等。針對有機化學的課程來說,最主要的特點是其整體性特別強,大多數教學內容都遵照各官能團化合物來給章節順序排列,但它們沒有被孤立也不是零散個體,他們都有著很強的聯系。因此把握好有機化學教學的結構,對于學好這門學科是比較有益的。
3 有機化學在高職藥學專業中,探討內容整合、編排方式及教學方法
在選擇教材的,高職醫藥類專業大都選擇用劉斌主編《有機化學》,內容主要以官能團教授各有機化合物的相關的主要化合物,著重講述構效關系有機化學原理。在結合高職教材的基礎理論問題,以基礎知識和基本理論為重點介紹,讓學生可以從整體上理解并運用有有機化學的相關知識,避免針對性的理論知識講述,應盡可能的采用藥學普遍的化合物及化學現象的案例,增強實際應用性。在有機化學的教學經驗中了解到,如一程不變的按原來的課本的順序拿過來應用,在學習的過程中教學人員與學生都會感到自如,但當把教材的內容學完后大多數的學生都會感覺有機化學的知識太過復雜,各種化合物品種眾多,需要硬背的知識太多。在這樣一種問題上,依照大學的有機化學課本,對高職的教學內容進行一定的編排和調整,全部的課程分為三個部分。第一部分有緒論、命名和異構 ,這一部分是講述,有機化學的歷史、基本理論概念這些基礎性的內容。學習有機化學這類學科的內容,對于高職學生來說并沒有什么自信心。如果在學習的初期學生對學習就沒產生興,讓學生對這一學科失去自信心的話,那么在以后的教學中,對老師和學生都會是一種折磨。因此開始對基礎內容的理解程度,對于學生和老師來說非常重要的。這就使教師用簡潔易懂、有趣的方法把有機化學的內容在藥學中的作用,展現給學生。用易懂的形式把有機化學的理論知識解釋給同學,讓學生深入理解,讓學生樹立學好有機化學的信心。第二部分,幾章化合物的相關內容。這幾種化合物比較簡單,主要的難點就是對學生清楚講述基礎的有機化學中的基礎概念及術語,講述的目的是讓學生深入的理解。教師在教學過程中要注重引導學生自主的學習提高學習的水平。第三部分,講從醇到藥用,高分子材料的內容。這一章節化合物的理化性質有些雜亂不好理解,如果我們仔細分析便會察覺,其化合物的理化性質是由其自身的結構特點位判定的。因此本章的重要學習內容是在了解各化合物的性質結構及其變化的基礎上,深入清楚并分析各類化合物其結構特征和理化性質之間的聯系,主要是各類化合物電子效應,只要掌握其分析的方法,推測其自身的理化性質就容易多了。并且是高職學生對有機化學學習的主要目的。第四部分,有機合成的簡介,在有機化學中,最難學習的部分便是有機合成,其主要是熟悉和掌握各類化合物的理化性質和相互轉化反應的基礎上,建立適合的逆合成分析思路。使學習者對整體內容關于化合物性質歸類匯總,在其思想中形成一套完整的體系,然后經過多多的練習來設計形成思路。對于高職的學生這章的內容難度較大。
4 結束語
在我們的教學中,首先必須要跟學生說明有機化學這門學科,其在藥學專業中的地位是不可替代,不可動搖的。在引導學生對學習產生興趣的基礎上,再把有機化學這一W科的基本特征展現給學生,循序漸進的進入到主題的內容上。此種方式的學習經進實際的實踐,得到了很好的效果。但是,教學沒有固定的模式和方法法,教師的教學方式與方法也應隨著目標人才培養、學生自身的能力發生改變。
參考文獻:
[1]許玉芳.高職藥學專業有機化學教學探索[J].漯河職業技術學院學報,2011.
有效備課是教師對課堂教授的準備,備課是否充分,直接關系到講課的效果和講課的質量。有效備課是提高講課質量的前提,也是教師提高教學能力和提高業務水平的過程。有效備課特別是要求教師在備課中始終堅持以學生為本,從學生的實際出發,通過反復鉆研教材內容、精選教學內容、編寫教案和講稿,確定教學方法和教學手段等來組織課堂教學。如在不同班級授課時,我有相應穩定的“程序”,但課堂狀況不可能完全一樣,由于學生不一樣,基礎不一樣、理解接受能力不同,我的引導也不完全一樣,課堂練習題目的難易程度也有所區別。也就是說必須根據學生的情況作相應的調整,以體現出針對性。
二、有效課堂教學
有效課堂教學是通過課堂不僅能傳授知識培養能力發展智力,更要自然而然地進行品質的培養,使學生能自主學習,成為課堂的主人。為了保證課堂教學的質量,從以下三個方面論述:
1.內容的有效。適量與適度。分析化學隨著課時量的減少,教師更加要遵循教育規律和教學原則,科學地安排與搭配教材內容,合理地組織部分的習題,不能“貪多忽效”,也不能“求少圖便”。尤其在對待習題上?我認為,應該重視“習題”而又要超過“習題”。教“習題”是為了達到不需要教“習題”,教有限的“例子”是為了讓學生自己去學習更多的“例子”。當然這對教師的素質提出了很高的要求,教師素質的提高正是教改的關鍵。
2.教法的有效。靈活與恰當。同一教學內容,不同的教法效果就會不同,教必須致力于“導”,服務于“學”。優化教學方法要從實際的教學內容、學生情況出發,揚長避短選用教法。在課堂教學中,各環節的安排要盡可能以全體學生的參與為基礎,以個別提問、小組交流、課堂檢測等多種形式來了解大多數學生學習的情況。如不同類型酸堿滴定原理中設置許多問題,引導學生學習,聯系生活,培養學生學習的興趣,激發創造力,縱向橫向比較引導學生總結等等,收到很好的效果。為了進一步規范學生分析化學實驗基本操作,先給每一位學生發一份實驗操作規范化內容提要,有正確操作方法要點,有易出錯,再讓學生練習,在練習過程中有師生、生生監督,再考核,再做練習,最后學生的基本操作規范。
3.評價的及時。評價不是對結果簡單的肯定與否定,而是對學生思維的點撥。如何讓課堂評價真正起到激勵、引導的作用?首先,語言要包含激勵;其次,減少簡單確定性評價,倡導發展性評價,做到這兩點,評價的作用就能真正發揮。
總之,我認為有效的課堂就是教師拋磚引玉,當他們迷茫時,教師會指引一條道路;當他們出現錯誤時,教師會旁敲側擊地讓他們認識到自己所犯的錯誤,并讓他們能看到自己的進步。
三、教學后記
教學后記作為完整教學過程中的一個重要環節,它是教師對自己教學行為的自我評析和反省的最好形式,是提高教學質量的重要環節。它是一種用來提高教師的專業業務知識,改進教學實踐的學習方式,不斷對自己的教育實踐深入反思,積極探索與解決教育實踐中的問題,從而進一步充實自己,提高教學水平。但我們教師在日常教學工作中,往往只強調備好課、上好課,而對上完課之后能否寫好教學后記,卻未引起足夠的重視。我個人認為可以從以下幾個方面來寫教學后記。
1.寫成功之處
每一次課總會有精彩的片段,有的是自己設計好的,有的是通過與學生互動時突發展現的。如課堂教學中臨時應變得當的措施,層次清楚、條理分明的板書,某些教學思想方法的滲透與應用的過程等等。教學中,這些亮點只要我們留心就不難發現。經過長期的積累,教學經驗自然會日益豐富。例如,在學習t分布曲線時,突然有這樣的想法,可以將t分布曲線圖將概率、置信區間、t檢驗相關知識一起講解,并在講解概率時可以用不同顏色標記后,效果就好于之前的講解。在做“直接電位法測定溶液的pH”實驗過程中,想到如果學生自己先通過3個標準溶液分別作試液,互相交替進行,從實驗數據引導學生,比較測試結果得出結論,然后再測定未知試液的pH。這樣可以使學生更容易理解知識。
2.寫不足之處
有時候不論教學過程如何精心設計,總有疏漏或失誤。如教學設計不符合學生實際,演示失敗,知識性的錯誤,教案與實際的脫節等等,對這些敗筆通過課后進行系統的回顧、梳理,并對其作深刻的反思、探究和剖析,及時總結記錄并歸類整理,使之成為今后教學中吸取的教訓,達到不斷提高自身教學水平的效果。
3.寫學生的反饋和建議
教學過程中學生是學習的主題,也是教材的實踐者。教學有沒有激發學生的學習興趣、調動學生學習的主動性,往往會從學生上課時的注意力、提問、練習、作業等方面反饋出來。在分析化學實驗教學中,讓學生自己動手,實驗探究,推出結論,加深了學生對概念的認識和理解,達到了較好的效果。由學生的提問可以發現自己教學中的不足。學生提出的疑問往往是教師沒有講清楚或被忽略的問題。將批改作業中發現的突出問題寫在教學后記中,有利于在今后的備課和教學中引起重視,并對教學加以適當的調整和改進教學方法。
4.記別人的做法
教師要加強同伴交流,對照自己的教學設計,有時會發現自己的不足,別人的長處。別人的教訓也可以引以為戒,避免自己犯同樣的錯誤。通過他們的教學方法而感受他們的思想,從他們的思想中吸取原料滋潤自己的思想,以形成我的教育個性。
通過教學后記的編寫,把零散的經驗教訓積累起來,對教師來說是一筆很好的財富。在后續的教學設計中,看教法能不能創新、知識點需不需要改進、啟迪是否得當、訓練是否到位等,這樣可以做到揚長避短、精益求精,把自己的教學水平提高到一個新的境界和高度。
總之,要提高教學質量,使學生真正掌握好分析化學基本理論知識和實驗技術。教師應在實踐-反思-再實踐-再反思螺旋式上升中,實現專業成長。同時教師也要給學生一個條件,讓他們自己去創造;要給學生一個問題,讓他們自己去找答案。用心研究,潛心探索,精心教學,藥學專業分析化學教學就一定大顯成效。
高中有機化學知識建構在學生已有知識和經驗之上.從內容上看,九年級化學出現了煤和石油、天然氣、乙醇、蛋白質、糖類、油脂和有機合成材料的相關知識.讓學生知道一些基本的常識,了解有機化合物特點,為高中《化學2》中有機化學和《有機化學基礎》的學習奠定了基礎,符合認知規律,體現了課程標準提出的“認知性學習目標”、“技能性學習目標”、“體驗性學習目標”的水平從低到高的要求.有機化合物的組成與結構有機物的結構、分類和命名是學習有機化學的基礎.確定有機物的組成和結構時,教材介紹了科學家及現代化學中常用的一些方法.有機物結構的介紹并沒有涉及具體的有機化合物,重點放在系統的、較抽象、具有規律性的有機化學基本知識上,如有機物中碳原子的成鍵方式、有機物結構的表示方法、同分異構體的識別等.有機化合物的性質與反應結構決定性質,有機化學中,官能團決定了有機化合物的類別和化學性質.教材中介紹有機物的性質和反應時,均是通過典型物質的性質來歸納、演繹具有相同官能團的同一類別的物質的性質和反應.也是在學習有機物性質的同時認識了基本的有機反應類型:取代、加成、氧化、加聚、縮聚等.有機化合物的合成與應用教材在介紹完有機物的性質之后,緊接著出現了有機物的合成.從簡單的由乙烯合成乙酸乙酯,再到稍微復雜的有機物的合成.對學生而言,合成時要考慮到選料的選擇,經歷的過程,還要綜合考慮需要的條件.當然學生學習有機物的合成和應用還能更直接的體會到有機化學的價值,可以更好的服務和造福人類.
二、高中有機化學的知識體系的特點
組成與結構的復雜性和無機物相比,有機物數目眾多,其原因是:①有機物組成豐富.不同的有機物中,碳原子數量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個.很多有機物不僅含有碳、氫元素,還含有S、O、N、P、Cl、Br等元素.②有機物結構多樣性.首先,碳原子的成鍵方式多樣;其次,有機物存在同分異構現象.分類與表征的困難性有機化合物的反應主要是官能團發生變化,官能團是對有機物分類的依據之一.然而,很多有機物擁有兩個或兩個以上的官能團,此時,對它們進行分類就顯得比較復雜.此外,描述有機物可以采用多種方法.有結構式、結構簡式、鍵線式等.有機物還可以直接用分子式、最簡式、電子式表示,也用比例模型和球棍模型表示其空間構型.性質與反應的豐富性有機物在發生反應時,分子的各部分可能都受影響,使得有機反應就變得非常復雜.具體體現為:①副反應很多.由于有機物的分子中各部分相互影響,就使得反應并不限定在分子某一特定部位發生,往往并不是按照某一個反應定量進行,常常會多種反應同時進行.②反應條件影響大.反應條件的變更往往會產生完全不同的產物,有機化學反應的條件控制就顯得更為重要.③不同官能團之間相互影響.很多有機物往往含有多個官能團,而官能團的不同決定了性質的不同,所以很多有機物在與另一種物質反應時往往會發生多重反應.合成與應用的多樣性不同的官能團性質不同,轉化的方式也不同,有機物的合成有時就會出現多種選擇.比如:由乙烯合成乙酸乙酯,最終是乙醇和乙酸發生酯化反應得到,乙醇來自乙烯先與水的加成,乙酸則可以有多種路線合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛,乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛,乙醛再氧化到乙酸;還可以乙烯直接氧化到乙酸.
首先讓乙烯加成溴化氫,得到一鹵代物溴乙烷(溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應又可生成乙烯)。再讓溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液里水解,由鹵代烴生成醇類得到乙醇。我們知道,乙醇是有機物中三步連續氧化的起點:乙醇氧化為乙醛,乙醛氧化為乙酸,乙醇與乙酸在濃硫酸加熱作用下發生酯化反應得乙酸乙酯(乙酸乙酯水解又可得乙醇與乙酸)。此時還有去向嗎?乙酸在堿石灰與氫氧化鈉作用下加熱脫羧又可生成甲烷。在此,我們可溫故烷烴的重要性質并進行發散思維,甲烷在光照條件下與氯氣發生取代反應可得四種鹵代烴。讓一氯甲烷在堿性條件下水解得甲醇;二氯甲烷水解由于兩個羥基在一個碳上不穩定,脫去一分子水生成甲醛;三氯甲烷水解脫去一分子水生成甲酸;四氯化碳水解脫去兩分子水生成二氧化碳氣體放出。
二、以乙烯為起點的第二條邏輯鏈(引入兩個鹵素原子)
前面是引入單個鹵素原子的走向,現在我們改變一下,引入兩個鹵素原子。讓乙烯與溴單質加成得 1,2—二溴乙烷,讓這個二鹵代物水解引入兩個羥基生成大家熟悉的乙二醇。乙二醇是一個有很好生長點的物質,首先是它可氧化為乙二醛,進而可氧化為乙二酸。對以上物質進行發散思維,乙二醇分子內脫水環化可生成環氧乙烷;乙二醇分子間脫水聚合可得高分子化合物;讓乙二醇與乙二酸酯化又可得環狀物質;乙二醇與乙二酸脫水縮合,得高聚物。以上涉及的反應都是高考的命題熱點,將這些邏輯構建成知識網絡圖更直觀,便于綜合訓練有機化學的復習。
三、以乙烯為起點的第三條邏輯鏈
在前面,我們引入兩個羥后發現氧化時兩端都被氧化。所以我們會想,能不能只讓一端被氧化而另一端保留。實際上這是辦得到的,我們可讓乙烯加成 HO—Cl,這樣一來,首先只有一端含羥基,另一端保留鹵素原子。氧化到最后再水解,將鹵素原子轉化為羥基,得羥基乙酸。羥基乙酸可分子內酯化成環,也可分子間酯化脫水聚合成高分子化合物,還可兩分子酯化成環。當然,如果要增長碳鏈,可讓乙烯加成 HCN 得 CH3CH2CN,水解后可得丙酸,增長了一個碳。
四、以乙烯為起點的第四條邏輯鏈
前面都是一些脂肪烴的衍生物,那么能不能產生芳香族類化合物呢?我們可以讓乙烯與溴單質加成生成的 1,2—二溴乙烷在堿性的醇溶液中發生消去反應得到乙炔,乙炔在一定條件下可合成苯,由此可復習苯的相關性質。苯在濃硫酸催化下硝化得硝基苯,硝基苯可還原為苯胺;苯在 FeBr3催化下發生取代反應生成溴苯,溴苯水解得苯酚,苯酚與溴取代得 2,4,6—三溴苯酚;苯酚與甲醛聚合可得重要的高聚物酚醛樹脂。通過以上四條邏輯鏈,將有機化學官能團的性質和官能團之間的轉化進行了很好的總結歸納;對一些熱點和難點進行了有效的強化,如有機中的成環反應:乙二醇的成環、乙二醇與乙二酸的成環、乙炔的成環、羥基乙酸的成環;還有一些重要的聚合反應:乙二醇聚合、乙二醇與乙二酸聚合、羥基乙酸聚合、乙烯聚合、乙炔聚合、氯乙烯聚合、酚醛樹脂的生成等都是教學的難點和高考的熱點。
五、雙向分析法突破有機推斷題
例如,2012 年普通高等學校招生全國統一考試理科綜合能力測試(大綱版)30[3](15 分)化合物 A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列問題:
(1)B 的分子式為 C2H4O2,分子中只有一個官能團。則 B的結構簡式是 ________,B 與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成 D,該反應的化學方程式是 ________________________,該反應的類型是 ________;寫出兩種能發生銀鏡反應的 B 的同分異構體的結構簡式 ________________________。
高中有機化學的教學問題是結構與性質的相互依托關系,結構決定性質,性質反映結構,如何把握結構與性質的關系是學好有高中機化學的基礎.因此在復習過程中要牢牢抓住一些官能團的特點,抓住一些常見官能團所具有的化學性質以及能發生的相關反應,構成官能團相互轉化網絡體系,便于復習和理解.
例如甲酸雖然屬于羧酸類,具有羧基,羧酸的一切所有性質,但是從結構上看甲酸除了羧基以外還有醛基,因此甲酸具有醛基和羧基的雙重化學性質,是一種比較特殊的羧酸.因此我們在掌握該有機物具有的性質的時候,不是看所屬的類別,更重要的是根據該有機物具有什么樣的官能團,然后再去推測其具有的化學性質.我們的學生不要感覺該有機物的結構復雜繁瑣而感到膽怯,其實再復雜的有機物都是由一些我們熟悉的官能團所組成,要透過現象的表面看透該結構中真正所含有的官能團,理清轉化過程中的一系列的變化和區別,而其性質也就變得清晰了很多.
二、理透機理,環比遷移,發散解題新思維.
在有機化學方程式的記憶中,一些學生往往不是靠死記硬背,就是照搬照抄,其實不然,學習的關鍵在于理解,牢牢掌握發生有機化學反應的過程(即反應機理)是最為關鍵.何處斷鍵?何處成鍵?反應條件是什么?官能團如何轉化?反應類型是什么?性質有何改變等等.只有通過真正理解有機反應轉化之機理,然后運用類比遷移模擬等一系列的思維方法來分析解決問題.如乙醇和乙酸的酯化反應.酯基的形成在于乙酸和乙醇的如何斷鍵,通過對同位素的標記,其實質就是酸脫羥基醇脫氫的反應.理清究竟哪里實現酯基的構成,以及酯形成的反應條件等等.下次碰到同樣類似問題也就簡單了許多,例如硝酸與甘油形成三硝酸甘油酯的反應,其實也就是如何形成酯的過程.掌握了化學反應規律和轉化的機理,解題能力也會相應提高,復習的效率也就隨之大幅度的上升,在有機化學復習的過程中做到能觸類旁通,舉一反三之效果.
三、養成歸納,理解相互轉化的習慣,沉淀記憶.
有機化學中非常重要的一塊就是物質間的相互轉化,而在高考中常見的題型就是有機推斷與合成.因此我們學生要在充分理解有機物官能團相互轉化關系的基礎上,實現對有機物的有效轉化.譬如我們要想合成一種聚合物,就要以尋找該聚合物單體為目標,依據該單體的結構特點進行分析遞變.一般官能團轉化的路線為烯烴鹵代烴醇醛酸酯,只要我們的學生能真正理解這些官能團相互間的轉化,有機物間的物質轉化也就變得得心應手了.因此,我們在有機化學復習的教學中最為關鍵的一步就要求學生記憶官能團轉化的一般路線并加以一定的靈活應變,達到對知識的融會貫通之目的,也對我們解決有機題大大提供了捷徑.在有機化學學習到一定程度,必然要再進行歸納與總結,比較與記憶,最后一些重要有機物的性質和常見轉化要不斷沉淀.在此基礎上還可借鑒一些有機巧記法,如:高中有機化學知識“四項基本原則”、四類平面結構、四類取代反應.運用多種方式幫助學生記憶和分析,寓知識記憶于趣味之中,也讓學生感覺到有機化學的學習其實并不辛苦.
四、講練結合,學會前后對照比較的思想.
在有機化學題中合成推斷是一種比較常見的題型,我們學生往往感到較為頭疼或無從下手,從而導致失分較多.其實要解決好這類問題,減少失分的關鍵在于我們學生在練習的過程中一定要以對照比較為宗旨,仔細觀察兩者有機物在轉化前后中的區別,變的是什么不變的是什么,抓住本質,這個官能團的變化是如何實現的,利用我們的現有的有機基礎知識充分解決內在的關系.由難變易,由繁變簡,充分培養學生的解題應答能力,從而實現課堂的高效率.
五、有效針對訓練,尋找突破,實現自主學習.
理想課堂的主題在于我們教師要將課堂還給學生,將被動學習回歸到自主學習.如果我們的教師一味的追求高分,從而忽視了學生能力的培養,必將導致教學的悲哀.所以學生可以根據自己的掌握情況來自主分配,有針對性的進行專項訓練,以練帶講,以學生為主體,以教師為主導,尋求學習有機化學教學的捷徑,在課堂上提倡學生在自主學習過程中要勤觀察,勤思考,勤比較,勤記憶,尋求突破口.擺脫以往的“題海戰術”、“填鴨式”,其實也是對我們教學的負責任.既要重視知識深度和體系廣度,又要注重對知識掌握的“全”、“細”程度,更要追求學生綜合能力的培養;對于訓練試題的選擇性上既有典型性、針對性、層次性,又要具有啟發性、時代性,力求做到答一疑會一類,明一知百,練一題習一法,舉一反三.
例藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得:
下列有關敘述正確的是().
A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團
B.可用FeCl3溶液區別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚
C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3 溶液反應